Philippa Charlotte Middleton voit le jour le 6 septembre 1983 à Reading en Angleterre. Deuxième fille de Carole et Michael Middleton, elle a une soeur aînée Kate et, un petit frère, James. Le grand public découvre son visage lors du mariage royal de sa soeur Kate Middleton et du prince William d'Angleterre célébré en avril 2011.
Diplômée de littérature anglaise à l’université d’Edimbourg, Pippa travaille désormais pour l’entreprise familiale, Party Pieces, un site de vente en ligne d'accessoires pour faire la fête qui a fait la fortune des Middleton. Elle est régulièrement sollicitée pour être chroniqueuse: pour le magazine de la chaîne de supermarchés Waitrose par exemple, ou dans Vanity Fair durant le tournoi de Wimbledon.
Côté vie privée, Pippa Middleton vit de nombreuses idylles; JJ Jardine Patterson, héritier d’une dynastie de banquiers, Billy More Nesbitt, un aristocrate écossais dont la mère a été autrefois demoiselle d’honneur chez les Windsor, Simon Youngman, héritier d’une famille de diamantaires, Alex Loudon, un ancien du prestigieux collège d’Eton, ex-joueur de l’équipe nationale d’Angleterre de cricket. En octobre 2015, Pippa Middleton et Nico Jackson se séparent après trois ans de romance. Quelques semaines plus tard, elle s'affiche au bras de James Matthews, chef d'entreprise, avec lequel elle a vécu une brève idylle en 2012. En juillet 2016, le couple se fiance. Leur mariage est célébré le 20 mai 2017 à Englefield. En avril 2018, le couple attend son premier enfant dont la naissance est prévue pour l'automne. Le 15 octobre 2018, elle donne naissance à un petit garçon prénommé Arthur Michael William. Le 14 décembre 2020, le site Page Six révèle que Pippa Middleton et James Matthews attendent leur deuxième enfant. Le 15 mars 2021, le couple accueille une fille prénommée Grace Elizabeth Jane. En juin 2022, elle affiche sa troisième grossesse lors du Jubilé de platine de la reine Elisabeth d'Angleterre. Le 20 juillet 2022, Michael Middleton confirme auprès d'un journaliste que le couple a donné naissance à son troisième enfant, une fille, sans préciser la date.